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极具潜力的除草剂——吡氟酰草胺

发布时间: 2024-08-07 01:04:46 作者: 产品中心

  吡氟酰草胺属于取代吡啶基酰苯胺类除草剂,该除草剂于1982年由拜耳公司申请专利,大多数都用在玉米、大豆及麦田防除多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。该品种为选择性接触和残留除草剂,作用方式为通过抑制八氢番茄红素脱氢酶,阻碍类胡萝卜素生物合成。

  化学名称:2,4-二氟-2-(α,α,α-三氟间甲苯氧基)-3-烟酰苯胺

  原药纯度≥97%。白色晶状固体。熔点159.5℃。蒸气压4.25×10-3mPa(25℃,气体饱和法)。KOWlgP4.2。Henry常数1.18×10-2Pa·m3/mol(20℃,计算值)。相对密度1.54。溶解度:水中<0.05mg/L(25℃);溶于多数有机溶剂,如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9(g/L,20℃)。熔点时在空气中稳定存在。22℃下,pH 5、7、9时水溶液中很稳定。光解稳定性相当好。

  动物:吡氟酰草胺在大鼠体内通过数种途径代谢,包括羟基化、水解脱氧、氨甲酰键的水解、与谷胱甘肽或葡萄糖苷酸的扼合反应。

  植物:母体化合物极低的吸收率导致残留水平难以量化测定。在秋季苗前施用220~250 d后,谷粒和秸秆中的残留水平低至无法测定。

  土壤/环境:土壤中降解过程为通过代谢物2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酰胺和2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸,最终形成残留和CO2。田间DT50103.4~282.0 d。

  吡氟酰草胺属于类胡萝卜素生物合成抑制剂。被处理的植物植株中类胡萝卜素含量下降,进而导致叶绿素被破坏,细胞膜破裂,杂草表现为幼芽脱色或变白。在杂草发芽前施用可在上表形成抗淋溶的药土层,在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发时,通过幼芽或根系吸收药剂最后死亡。死亡速度与光的强度有关,光强则快,光弱则慢。

  6 合成路线-氯烟酸与间三氟甲基苯酚在碱性条件下缩合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸,再与氯化亚砜反应得到酰氯,该酰氯与2,4-二氟苯胺缩合,即得到吡氟酰草胺。

  合成路线-二氟苯胺及间三氟甲基苯酚缩合,得到吡氟酰草胺。该方法更适合于工业化生产。

  欧洲专利:拜耳作物科学——EP0053011,专利申请日1981年11月19日,专利到期日2001年11月18日。

  美国专利:拜耳作物科学——US 4618366,专利到期日2004年6月14日。

  中国专利:拜耳作物科学——CN101282641,含有吡氟草胺的油悬浮液浓缩物,2008年10月8日公开;江苏辉丰农化股份有限公司——CN10292660,一种含有吡氟草胺的麦田除草剂组合物,2008年10月29日公开。

  经中国农药信息网查询,截至2910年11月19日,吡氟酰草胺的登记信息有30个。

  ,原药登记有13个,拜耳股份公司、沈阳科创化学品有限公司的原药总有效含量成分为97%,其余企业均为98%原药(表1)。

  董宜浩等进行了50%吡氟酰草胺水分散粒剂对麦田杂草的防除效果试验。根据结果得出,50%吡氟酰草胺水分散粒剂防除麦田杂草,对阔叶杂草猪殃殃的防效较好,在低剂量(每667m2用15g)时,也能表现出较好的株防效和鲜重防效;但对禾本科杂草硬草的防效较差,明显低于常规药剂。因此,50%吡氟酰草胺水分散粒剂可作为防除猪殃殃等阔叶杂草的常规药剂的替代品进行使用,以延缓杂草对药剂抗性的产生,且不建议单独用于防除禾本科杂草,只能在防除阔叶杂草时作为辅助药剂对禾本科杂草来控制(上海农业科技,2018,(1):125-126)。

  刘井涛等为验证50%吡氟酰草胺可湿性粉剂的封闭除草效果,应用50%吡氟酰草胺可湿性粉剂对麦田阔叶杂草繁缕进行了封闭处理试验。根据结果得出,50%吡氟酰草胺可湿性粉剂对麦田阔叶杂草繁缕具有较好的封闭防除效果,尤其用量在300~375g/hm2之间时防效较好,药后90d株防效达到82.8%以上、鲜重防效达到93.5%以上,且对小麦安全,建议可以在以繁缕发生为主的小麦田中使用(现代农业科学技术,2019,(5):101;105)。

  全球总计销售额为11 700万美元,而在南亚和西亚总计销售额仅仅为1 000万美元。主流市场仍然是在欧洲。但是,拜耳作物科学拥有大量的注册产品,这减少了非专利制造厂商的市场占有率。对于非专利制造商来说,登记注册费用是他们渗透进入欧洲市场的主要困难。吡氟酰草胺已于2009年1月1日被列入欧盟农药登记指令(91/414)附录1,在资料保护期间,非专利制造商或许能进入主要欧洲市场,但需要支付高额的登记资料费用,这是阻碍国内企业进入欧洲的一个重要现实问题。

  我国出口西亚和南亚的吡氟酰草胺2017年销售额为65.81万美元,2018年销售额为1001.16万美元,一年时间有了14倍的增长,吡氟酰草胺会在亚洲快速地发展,有以下4个主要原因。

  (1)近些年我国小麦田草相复杂,急需优质的小麦田封闭除草剂,吡氟酰草胺顺势而上。

  (2)拜耳近些年在中国市场对该产品积极推动,过专利期的产品共同推广的累积作用的表达。

  (3)吡氟酰草胺在亚洲市场占有率小,起点低。故易呈现出指数性增长,且国内仿制企业进入欧美市场门槛高,亚洲市场准入门槛相对较低。

  董宜浩, 王春红, 胡加敏, 陆永. 50%吡氟酰草胺对小麦田杂草的田间防效初探. 上海农业科学技术, 2018, (1): 125-126

  刘井涛, 叶高潮, 杜斌, 王美娥. 50%吡氟酰草胺可湿性粉剂防除小麦田阔叶杂草效果研究. 现代农业科学技术, 2019, (5): 101; 105

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